Connor Mead hat betreibt seine eigene individuelle Sportart - das Womanizing. Er hat dutzende Freundinnen, bleibt jedoch nur so lange bei ihnen, wie es ihm richtig erscheint.
Auf der darauf folgenden Hochzeit seines kleinen Bruders Paul trifft Connor seine Ex-Freundin Jenny wieder und zudem erscheint ihm auch sein bereits verstorbener Onkel Wayne, der selbst in den 70ern auch ein Womanizer war. Von seinem Onkel Wayne erfährt er, dass ihn nun in dieser Nacht drei Geister erscheinen würden.
Diese drei Geister stellen die verschiedensten Arten von Frauen dar, mit denen Connor es im leben zutun haben wird. Die Exfreundinnen, zudem auch die gegenwärtigen Freundinnen, aber auch die Freundinnen seiner nahen Zukunft. Es werden ihm somit die verschiedensten Szenen seines Lebens gezeigt, jedoch merkt er schnell, dass in diesen vielen Situationen immer Jenny auftaucht und er sieht bald ein, dass sie schon immer füreinander bestimmt waren.
Die Zeit für ein Happy-End mit Jenny läuft jedoch davon und er entschließt sich, Jenny mit die verschiedensten Weisen zurück zu gewinnen.
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